Will Bailey (Joshua Malina) là hình ảnh thu nhỏ của nhân vật Aaron Sorkin. Như anh ấy đã chia sẻ trên Tạp chí Los Angeles, Malina đã xuất hiện trong chương trình Broadway của “Một vài người đàn ông tốt”, mà Sorkin đã viết, và loạt phim truyền hình trước đó của Sorkin, “Sports Night.” Khi nghe tin đồn rằng Rob Lowe sẽ rời khỏi “The West Wing”, anh ấy đã gọi cho cộng sự cũ của mình và đề nghị thay thế “một diễn viên ít nổi tiếng hơn, ít đẹp trai hơn nhưng sẵn sàng làm việc với số tiền ít hơn”. Sorkin chấp nhận ngay lập tức, và bắt đầu viết Will Bailey vào hành động.
Trong khi Malina phù hợp với bạn diễn, nhanh chóng nổi tiếng là một kẻ thích chơi khăm trên phim trường, thì nhân vật của anh lại đi trên một con đường khó khăn hơn nhiều. Sau khi điều hành một chiến dịch quốc hội thành công cho một ứng cử viên đã chết, Will tiếp quản vị trí phó giám đốc truyền thông của Bartlet. Anh ta bị ném vào lửa gần như ngay lập tức, hỗ trợ cho địa chỉ của Bang Liên minh bằng cách giúp Toby vượt qua một trường hợp tồi tệ của khối nhà văn.
Will có thể sẽ xếp hạng cao hơn nhiều trong danh sách này nếu mùa 5 của anh ấy không di chuyển đến lãnh thổ của kẻ thù. Rời khỏi văn phòng của Bartlet, anh trở thành chánh văn phòng cho “Bingo” Bob Russell (Gary Cole), một phó chủ tịch thay thế mà không ai coi trọng. Điều này biến thành một chiến dịch tranh cử tổng thống nhắm trực tiếp Will chống lại Josh Lyman và ứng cử viên của anh ta, Matt Santos, được cho là đã thu hút sự thù hận từ những người hâm mộ chương trình. Nếu anh ấy mạo hiểm đi theo một con đường khác, Will sẽ là một người nổi bật trong loạt phim. Như vậy, anh ấy dường như thường lấp đầy khoảng trống do các nhân vật khác để lại, hiếm khi có cơ hội tự mình tỏa sáng.
